Ajankohtaista

Väitös: 19.2.2016 Foldameerien avulla tietoa biologisten yhdisteiden rakenteista ja toiminnasta (Suhonen)

Alkamisaika: perjantai 19. helmikuuta 2016, 12.00

Päättymisaika: perjantai 19. helmikuuta 2016, 15.00

Paikka: Ylistönrinne, YAA303

Aku Suhonen, kuvaaja: Sanna Pajunen

FM Aku Suhosen orgaanisen kemian väitöskirjan "Solid state conformational behavior and interactions of series of aromatic oligoamide foldamers” tarkastustilaisuus. Vastaväittäjänä professori Mir Wais Hosseini (Université de Strasbourg) ja kustoksena professori Maija Nissinen (Jyväskylän yliopisto). Väitöstilaisuus englanninkielinen.

Aku Suhonen tutki väitöstyössään aromaattisten oligoamidifoldameerien laskostumista ja kiinteän tilan rakennekemiaa. Foldameerit ovat keinotekoisia yhdisteitä, joiden toiminta perustuu niiden kykyyn laskostua ennustettavaan rakenteeseen. Niillä pyritään jäljittelemään biologisten yhdisteiden, kuten proteiinien, rakennetta ja toimintaa.

– Foldameerit soveltuvat lääketieteen ja synteesikemian käyttöön, koska ne voivat toimia esimerkiksi biomimeettisinä reseptoreina ja katalyytteinä, Suhonen arvioi.

Väitöstyössä valmistettiin ja tutkittiin kymmentä aromaattista oligoamidifoldameeriä. Niiden rakenneominaisuudet muistuttavat biologisissa molekyyleissä usein toistuvaa kierteistä laskostumista, kuten DNA-kaksoiskierrettä ja proteiinien α-kierrettä

Useiden foldameerien rakenteen havaittiin myös muistuttavan tietyissä entsyymeissä sijaitsevan biokatalyyttisen keskuksen, niin kutsutun oksianionikuopan, rakennetta. Oksianionikuopparakenteen takia tutkimuksessa valmistettujen yhdisteiden kaltaisten foldameerien on mahdollista toimia entsyymin kaltaisina katalyytteinä biologisissa ja synteesikemian reaktioissa.

Yhdisteiden rakennetta ja käyttäytymistä tutkittiin pääasiassa kiinteässä tilassa yksikideröntgendiffraktion avulla. Tuloksia verrattiin NMR-spektroskopian avulla saatuihin tietoihin yhdisteiden liuostilan käyttäytymisestä sekä laskennallisiin tuloksiin.


Lisätietoja:

Aku Suhonen, aku.suhonen@jyu.fi, +358408054447

Viestintäharjoittelija Hanna Koskinen, hanna.ka.koskinen@jyu.fi, puh. 0408054483

Aku Suhonen valmistui ylioppilaaksi 2002 Muuramen lukiosta ja maisteriksi 2011 Jyväskylän yliopistosta. Vuodesta 2012 hän on toiminut tohtorikoulutettavana Jyväskylän yliopiston kemian laitoksella. Väitöstutkimuksen rahoitti Jyväskylän yliopiston tohtorikoulu ja Suomen Akatemia.

Väitöskirja on julkaistu sarjassa ”Department of Chemistry, University of Jyväskylä Research Reports” (ISSN 0357-346X) nro. 190, ISBN 978-951-39-6529-7 (painettu versio), ISBN 978-951-39-6530-3 (sähköinen versio). Julkaisua voi tiedustella väittelijältä tai kemian laitokselta.

 

Abstract

The topic of this thesis is aromatic oligoamide foldamers. The literary review of the thesis discusses the general features of foldamers and their design and then focuses on the specific examples of aromatic oligoamide foldamers.

The experimental part of the thesis discusses the design and preparation of a family of aromatic oligoamide foldamers that can adopt a helical conformation. The folding is directed by intramolecular hydrogen bonding and stabilized by intramolecular aromatic interactions. The focus of the thesis is the analysis of the solid state conformations of ten foldamer analogues. The analysis is based on forty different crystal structures which are determined using single crystal X-ray diffraction. In selected cases the solution behavior of the compounds is analyzed using NMR spectroscopy, and the conformations are compared to DFT calculations.

Three types of aromatic oligoamide foldamers were synthesized: a benzene foldamer and its sulfonamide analogue, where two of the amide bonds were replaced by a sulfonamide bond, and a series of pyridine foldamers. The benzene foldamer, while able to fold in a fairly open helical conformation, was found to have high flexibility that hinders the design of consistently folding molecules. DFT calculations showed that the sulfonamide foldamer could fold in a highly folded helical conformation, but the folding was not observed experimentally.

Pyridine foldamers have a central 2,6-pyridine core unit that is planar and directs the adjacent amide N-H groups towards the inner face of the folded conformation. The first pyridine foldamer, the analogue of the benzene foldamer, showed improved folding predictability and solubility. The other pyridine foldamers are asymmetric analogues designed to study the effect of the different electron density donating properties, as well as, the presence, size and bulkiness of the substituent to the folding properties of the compounds.

Lisätietoja

Tohtorikoulutettava Suhonen, Aku
aku.suhonen@jyu.fi
+358408054447
kuuluu seuraaviin kategorioihin: ,